基于化学三重表征的教学设计——以“乙酸的酯化反应”为例

郑雁方，王 蕾，单明清，杨 赟，杨水金

(1.湖北师范大学 化学化工学院，湖北 黄石 435002；
2.汉江师范学院 化学与环境工程学院，湖北 十堰 442000)

《普通高中化学课程标准(2017年)版》新课标提出了化学核心素养的概念和内涵，其中明确强调了宏观、微观以及符号三者相结合的学习方式[1]。化学的三重表征是一种独特的思维方式，将化学与其他学科区分开来[2]，在中学化学教学过程中，培养学生的三重表征思维方式不仅是新课程改革的要求，也是紧跟当前化学教育的前沿，帮助学生从宏观、微观、符号三个层次上感知物质及其变化，强化核心素养的培养。但是，三重表征思维的形成和迁移应用并不是自发发生的，相反，需要教师在教学设计中加强学生对化学三重表征认识的培养。鉴此，本文基于三重表征思维模式，对乙酸的酯化反应一节进行教学设计研究。

二十世纪八十年代，约翰斯顿教授首先明确提出了化学三重表征的概念，在他看来，我们对于化学的理解与认识应当从描述的和功能性的、表征的以及解释说明这三个方面出发[3]。随后在1991年，Johnston改称为宏观水平，微观水平和符号水平，并且提出了经典的三角形模型[4]，如图1所示。

图1 宏观水平、微观水平、符号水平关系模型

化学三重表征自提出至今便引起了国内外许多化学教育专家的关注，同时也引起了一股研究热潮，但我国对于三重表征的研究与国外相比而言，研究的内容和起步的时间都相对较晚。国内最开始对化学三重表征进行研究的是毕华林教授等人，在2005年的时候，毕华林、黄婕等人综合化学的特性同时引入了心理学上的概念，首次提出了“宏观—微观—符号”的化学三重表征概念，并且进一步论证了这种思维是化学中所特有的一种思维方式[5]。随后在2013年，毕华林、张丙香等人通过研究，再一次对化学三重表征的界定做了更进一步的解释，将之前所提出的化学三重表征内涵分为内部表征和外部表征，并认为三重表征是宏观知识、微观知识、符号知识的外在表现，以及头脑中的加工和表现形式，外部表征包括课本的图表、文本、视频、动画以及教师的讲解等外在的显性表现形式，而内部表征则是指宏观、微观以及符号知识在我们头脑中的处理和表现形式[6]。

2.1教材分析

乙酸的酯化反应选自于人教版普通高中化学必修二《生活中两种常见的有机物》中乙酸一节的教学重难点。《普通高中课程标准(2017年版)》中明确要求以乙酸乙酯为例认识有机化合物中的官能团，能够描述乙酸的主要化学性质及相关性质的实验，可以书写化学反应方程式，并就有机化合物及其性质分析，讨论和评估与营养和健康环境有关的实际问题。从酯化反应的反应机理来看，酯化反应属于取代反应，并且可以用同位素原子示踪法研究其反应机理，同时酯化反应与学生的实际生活息息相关，利用酯化反应可以较好地解释现实生活中的一些现象，让学生知道酯化反应在生活中有哪些应用，帮助学生对目前所学习的化学知识进行有意义的构建。此外，通过先前的学习，学生对乙酸的性质和结构有所了解，并对有机物质及其性质的学习方法以及物质的一些宏观性质有初步的了解。通过本课的学习，将训练学生从微观的角度理解酯化反应的条件和机理，并逐步建立起化学结构来决定其性质的化学概念，最后书写出酯化反应的反应方程式，并通过符号建立宏观现象和微观之间的桥梁，以改善微观世界的可视化。

2.2 教学与评价目标

2.2.1 教学目标

1)理解酯化反应的概念、条件和机理，并能正确书写酯化反应的方程式。

2)通过实际应用、实验探究、归纳提升来学习乙酸的酯化反应，体验科学探究的过程和科学思维方法。

3)进一步认识化学在生活中的作用，进一步认识化学的价值，树立酯化反应与生产生活是紧密相关的价值观。

2.2.2 评价目标

1)通过实验探究、同位素示踪法等对酯化反应进行判断与分析，对乙酸和乙醇的反应进行可视化解读，诊断并培养学生对酯化反应本质的认识进阶以及认识思路结构化水平。

2)通过乙酸的酯化反应原理方程式的书写，诊断并培养学生对于酯化反应的分析以及运用符号语言进行表征的能力。

3)通过对久放的酒会更香醇、糖醋鱼味道鲜美等问题进行讨论和点评，从学科以及社会价值视角诊断并提高学生对化学价值的认识水平。

2.2.3 教学重难点及策略

本章节的教学重点为乙酸的酯化反应，教学难点为酯化反应的概念、特点和本质以及反应方程式的书写与分析。因此在老师的引导下，为教学难点的突破做好铺垫，教学过程与学生的实际生活充分地联系起来，基于三重表征思维，利用实验探究、分析讨论、归纳总结的方式，由浅入深、层层递进的形式逐步引导学生思维能够从宏观、微观的角度认识和理解酯化反应，能用符号正确表达酯化反应，实现思维的跨越。

2.2.4 教学设计思路

采用“宏观—微观—符号”的三重表征思维进行教学设计，具体过程如图2所示：

图2 采用“宏观-微观-符号”的三重表征思维进行“乙酸”教学设计具体过程

2.2.5 具体教学环节

1)宏观表征，情景创设

【创设情景】投影厨师在烹饪鱼时加入料酒和醋的图片、视频。

【教师提问】为什么厨师加了料酒和醋之后鱼变得更香醇？料酒和醋在一起能发生什么反应。

【设计意图】本环节基于学生的认知发展水平，从学生所熟悉的物质及宏观现象入手，引导学生探析背后的微观世界，引发学生思考生活现象与化学知识之间的联系，激发学生的学习热情和探究欲望。此外本环节在内容的处理上并不是简单的罗列，而是创设了一个真实的问题情景——“加了料酒和醋之后为什么鱼会更香醇，两者发生了什么反应”，目的在于诊断学生的化学知识水平，实现知识向素养的转化。

2)设计方案、实验探究

实验用品：试管、量筒、酒精灯、导管、试管架、试管夹、碳酸钠溶液、乙酸、乙醇、浓硫酸。

根据以上提供的实验用品，设计实验并进行探究。

【学生活动】

往一只试管中加入少量饱和碳酸钠溶液。用三只量筒分别量取出2mL乙酸、2mL浓硫酸和3mL乙醇，首先将乙醇添加到另一个试管中，然后向该试管中缓慢添加浓硫酸，在添加的同时摇动，最后添加乙酸并摇动。检查装置的气密性，缓慢加热，将产生的蒸汽通到饱和碳酸钠溶液的上方，仔细观察现象。

【学生活动】实验探究

【教师讲解】在加热浓硫酸的前提下，乙酸和乙醇发生化学反应并产生了一种新的物质。反应生成了什么物质呢？我们一起来分析。首先，能够发生分层，这就表明这种物质的密度比水小，而且是难溶于水的，并且有香味。其实，这就是我们今天要学习一种新的物质——乙酸乙酯，而乙酸和乙醇反应生成乙酸乙酯和水是我们今天将要学习的一种新型反应—酯化反应。那什么是酯化反应呢？酯化反应是酸和醇生成酯和水的反应。

【学生活动】交流讨论，并书写乙酸的酯化反应的化学方程式，学生思考得出有新物质生成以及新物质的物理性质，根据物理性质猜测新物质。

【课件展示】

【教学过渡】我们在煮鱼的时候加入醋和酒是因为这两者发生了化学反应生成了酯和水。

【设计意图】本教学环节为本节课程的核心环节，以核心素养中的“科学探究与创新意识”为主线，采取问题驱动和科学探究的策略，引导学生设计实验方案并进行自主探究，认识酯化反应的概念、条件，诊断并发展学生根据所观察到的宏观现象推测微观解释的能力，同时在探究过程中培养学生动手能力和科学探究意识，通过实验探究落实科学探究素养，强化学生的观察能力和分析能力，让学生在感知化学的同时牢固掌握本课时的知识点。

3)微观表征、证据推理

【提出问题、做出猜想】

问题：酯化反应中的化学键是如何断裂的？

猜想1：乙酸脱去羟基，乙醇脱去氢原子，生成水。

猜想2：乙酸脱去氢原子，乙醇脱去羟基，生成水。

那么你们觉得哪一种猜想是正确的呢？并请大家讨论一下，该如何去验证你们的猜想呢？请同学们讨论一下。

【学生思考、讨论】第一种可能、第二种可能。

【课件展示】

【设计方案、证据推理】将乙醇中的氧用氧18标记，然后乙酸和乙醇发生了反应，观察分析，在乙酸乙酯中出现了氧18，而水分子中的氧没有被氧18标记。

【课件展示】

【收集证据、解释结论】乙酸乙酯中的氧是来源于乙醇的，而水中的氧是来源于乙酸的，也就是，酯化反应的实质其实就是：酸脱羟基、醇脱氢原子。

【教师讲解】同位素追踪法是将同位素原子用于研究的一种方法，同时也是研究有机反应机理的常用方法。由于酯化反应是可逆反应，因此在书写化学方程式时应注意使用可逆符号，仔细观察，我们会发现酯化反应也是取代反应。

【学生活动】认真聆听并进行思考

【课件展示】

【设计意图】本环节通过同位素示踪法探究酯化反应的机理，学生提出猜想，老师引导学生交流探讨，加强学生的沟通能力和思考问题的意识，通过同位素示踪法落实证据推理核心素养，从化学键断裂的角度来分析酯化反应的过程，让学生更容易理解酯化反应的实质，并在充分学习酯化反应的概念，特征和本质后书写化学反应式，用化学符号搭建宏观与微观两者之间的前梁，梳理和整合了宏观和微观表示的信息，从证据推理的角度搭建“宏—微—符”的三重表征思维认知模型，并从反应的本质角度去认识酯化反应的符号表征方式——方程式，从而帮助学生形成完整的三重表征思维模式。

4)联系生活、解决问题

【教师讲述】对本节内容进行总结概括，并向学生介绍酯类在生活中的广泛应用，如：鲜花水果的香味，煮鱼时加入料酒和醋可以除腥，鱼更香醇、人工合成的各种酯用作饮料、糖果的香料等，加强学生对乙酸乙酯在生活中应用的认识。

【教师提问】中国有句古话“酒是陈的香”，请同学们为什么酒放的越久会越香？

【学生活动】小组交流、讨论，并进行汇报。

【设计意图】学生通过本节内容的学习之后，对乙酸的酯化反应一节已经有了初步的理解，将该反应与学生日常生活中的具体事物联系起来，让学生知道乙酸不仅存在于醋中，而且在我们的生活中广泛存在，不仅服务于我们的生活，而且还是重要的化学原料。将学生日常生活中常见的现象与化学联系起来，不仅可以让学生领略身边的化学，同时可以培养学生应用所学化学知识去解决身边的问题，从而实现化学知识的迁移转化。本环节通过引导学生有意识地应用所学化学知识或寻求相关证据参与身边的一些常见生活现象，发展科学态度与社会责任的核心素养。

化学三重表征思维具有很强的迁移性和解释力，“宏观—微观—符号”相结合的思维方式体现了化学学科的特性以及化学的魅力[7]。化学的三重表征思维不仅可以帮助学生真正地学好化学，而且为化学教学的改革和发展提供了全新的视域和引领方向，用三重表征的思维方式去进行思考和学习，这对于教师和学生而言都是一种突破。最后，化学三重表征思维方式能够在一定程度上帮助学生学习化学。因此，本文在教学过程设计中融入化学三重表征的思想，以乙酸的酯化反应为例，从学生具体的生活情景入手，捕捉生活中的化学气息，情景创设，建立宏观情景，科学实验探究，认识酯化反应的概念、反应条件等，宏观角度认识和分析乙酸的酯化反应。其次，大胆假设，小心求证，从微观角度探析酯化反应的反应机理。最后通过符号表征实现宏观与微观的结合，从而实现有意义的学习。对本节教学内容进行思考，教学中应从基本概念、基本知识点出发，充分运用现代多媒体技术，如PPT、Flash等可以帮助学生加深对乙酸酯化反应的理解，并帮助学生巩固基础知识。

另外，在实验探索过程中可能还会提出一些问题，以使学生思考并提升学生的综合素质。因此本文基于化学三重表征思维进行教学设计，具有很大的意义，学生在三重表正思维的形成和转换方面仍然存在着不少的困难。因此需要教师在教学过程中加以引导，依托情景创设、科学探究等活动强化对化学三重表征机制的研究，帮助学生较好地形成化学三重表征思维。