《有机化学》人名反应的思政元素挖掘及实践*

潘长多，于金涛

(1.江苏理工学院化学与环境工程学院，江苏 常州 213001；
2.常州大学石油化工学院，江苏 常州 213164)

2016年12月，习近平总书记在全国高校思想政治工作会议上指出: “要用好课堂教学这个主渠道，思想政治理论课要坚持在改进中加强，提升思想政治教育亲和力和针对性，满足学生成长发展需求和期待，其他各门课都要守好一段渠、种好责任田，使各类课程与思想政治理论课同向同行，形成协同效应”[1]。随后，课程思政成为高等教育课程改革的热点词汇，中心思想是以立德树人为核心，将高校思想政治教育融入课堂和课程教学各环节。

化学是一门基础自然学科，关系到国民经济的众多技术领域，它为人类提供了美味的食品、丰富的能源、品种繁多的材料、治疗疾病的医药，与我们的日常生活息息相关。尤其是有机化学，它的实践性和应用性很强，在现代高科技的生活中处处显现出其重要的地位。《有机化学》是研究有机物的组成、结构、性质、制备方法与应用的学科，课程研究内容范围广，可以从科学精神、环保意识、安全操作和规范意识的培养、生命理念的渗透、学习兴趣的激发等多角度进行课程思政的探索与实践。根据教学内容，找到与思政教育的结合点，灵活运用各种教学方法，把思想政治教育落实到有机化学的教学之中。

有机化学从十八世纪中期发展到今天，国内外化学家已经发现成千上万个有机化学反应。为了纪念首次发现该反应和研究该反应的化学家们，很多经典的有机反应就以发现者的名字来命名。在《有机化学》教材中，教学内容涉及的人名反应有几十个，如Diels-Alder反应，Friedel-Crafts，Wittig反应，Beckmann重排，Baeyer-Villiger氧化，Clemmensen还原，Cannizzaro反应，Claisen酯缩合反应，Claisen重排，Dieckmann缩合反应，Sandmeyer反应，Wolff-Kishner-黄鸣龙反应，Hofmann消除反应，Birch还原等。本文选取《有机化学》的六个人名反应为切入点，挖掘其中的思政元素，以达到思政元素与有机化学专业知识的自然融合，把价值观培育和塑造融入课程，培养学生努力奋斗、不断创新、团结协作的科学精神。

在“不饱和烃”这章内容里，共轭二烯烃化学性质涉及一个人名反应——Diels-Alder反应，简称D-A反应。Diels-Alder反应是1928年由德国的化学家O.Diels与其学生K.Alder两人共同发现的一类非常重要的反应，他们也因此获得1950年的诺贝尔化学奖。Diels-Alder反应是指含共扼二烯烃结构的双烯体和含不饱和键结构的亲双烯体通过[4+2]环加成反应得到环状烯烃，故又称为双烯合成反应。1921年，狄尔斯和其研究生巴克研究偶氮二羧酸乙酯与胺发生酯变胺的反应，当他们用2-萘胺反应时，得到的不是预期的取代物，而是一个加成物。狄尔斯敏锐地意识到这个反应有点与众不同。然后，狄尔斯用环戊二烯替代萘胺与偶氮二羧酸乙酯作用，结果又得到第三种加成物。这个结果深深地吸引了狄尔斯，他与另一个研究生阿尔德一起确定了双烯加成物结构。这标志着狄尔斯-阿德尔反应的正式发现。这个发现史告诉我们一个重要的反应的发现往往依赖于一个科学家是否有足够的洞察力，从非预期实验结果中得到提示，要善于思考、分析问题。

Diels-Alder反应发展至今已成为最有效和通用的合成六元环的方法之一[2]。也是有机合成生成结构复杂的化合物的典型方法之一。Diels-Alder反应可以用来合成天然产物及药物如柑青酸酯、柑青醛、龙涎酮、维生素B6，深深地影响着人类的生活。说明科技进步对人类物质生活的重要性。教学时，可以将该人名的最新研究成果及应用与《有机化学》课程内容相结合，增加教学内容的趣味性、前沿性，提高学生的兴趣，潜移默化地培养学生的创新精神。

芳烃的亲电取代反应是芳烃最为重要的化学性质，如卤代反应、硝化反应、磺化反应以及傅克烷基化、傅克酰基化反应。傅克反应是迄今为止最古老、应用最长久的碳-碳键形成反应之一，已经发展成为最经典的有机反应之一，广泛应用于医药、染料、石油等化学工业的各个分支。根据Friedel-Crafts反应的发现史[3]，不难看出，傅克反应的发现过程充满着惊喜和意外，折射出化学家敏锐的洞察力和非同寻常的逻辑推理能力。Friedel和Crafts两人在长达38年的合作时间里形成了极其深厚的友谊，是科学史上少有的一对伟大的合作者。140多年前，简陋落后的实验条件并没有阻碍他们对科学的追求。他们凭借着对科学的执著与热爱，用锐利的双眼进行细致的观察，用灵巧的双手进行准确的分析实验，用聪慧的大脑进行不断地思考与总结，做出了载入史册的伟大科学发现。这样的科学态度对今天的科研工作者还是未来的科研工作者都是学习的楷模与典范。

在此，教学时简述Friedel-Crafts反应的发现史，并利用发现史对学生进行思政教育。培养学生探究意识、善于发现问题的科学眼光和勇于探索创新的科学精神，发展学生的创造性思维能力。Friedel和Crafts两人的长期团结合作启发学生团结合作的重要性，毕竟一个人的力量是有限的。个人和集体只有依靠团结的力量，才能把个人的愿望和团队的目标结合起来，超越个体的极限，发挥集体的协作作用，产生1+1>2的效果。

在“含氮化合物”这一章，讲述季铵碱的化学性质，涉及到霍夫曼消除反应及霍夫曼规则。1851年，霍夫曼发现三甲基丙基氢氧化铵在加热条件下分解生成丙烯、三甲胺和水。30年后，霍夫曼将这一方法用于哌啶和天然含氮化合物的结构测定。从此，季铵碱加热分解生成三级胺、烯烃及水的反应被称为霍夫曼(热)消除反应。基于大量的实验结果，他总结出此类反应的区域选择性规律——霍夫曼规则。此外，他又发现了将一级酰胺转化为少一个碳原子的伯胺的重要反应，即霍夫曼重排反应。

霍夫曼取得成功的背后是霍夫曼有一双发现的眼睛，他从一个个具体的化合物及反应中发现了它们的共性，进而再经过实验进行验证，他让我们看到“观察—发现—分析—研究—验证”在科学研究中的重要性。培养学生勤奋踏实、严谨细致、坚持不懈的科研作风。

在“醛酮”这一章里，讲述醛酮的氧化性质时，涉及酮的Baeyer-Villiger氧化。1899年，64岁的Adolf von Baeyer和他的学生Victor Villiger报道了使用过硫酸氢钾复合盐作为氧化剂将薄荷酮类化合物氧化成相应的酯[4]。在过氧酸的存在下，酮和环酮转变为相应的酯和内酯的反应称为Baeyer-Villiger反应。该反应能生成一系列有价值且很难用其他方法合成的酯和内酯, 因此具有广泛的应用价值。传统的Baeyer-Villiger反应通常用三氟过氧乙酸、过氧苯甲酸等作为氧化剂，存在缺陷：①大量使用的过氧酸会产生过量的废酸，给后期处理带来很大的成本;②过氧酸由于其固有的易爆炸性质，在储存、运输以及反应过程中存在较大危险性。随着时代的发展，氧化剂不断创新，已经被不断更新的氧化剂如双氧水、氧气所代替，环境友好、更加环保。因此，各个人名反应不是一成不变的，随着人类不断的探索，人名反应也在不断地被改进，满足当前社会对环境的要求，实现绿色合成。教学时，可以适当地引进该反应的一些具体应用及研究进展，使得学生认识到科研无止境、创新无止境。

在“醛酮”这章，亲核加成反应是醛酮这类化合物非常重要的化学性质。在此，涉及一个人名反应——Wittig反应。用磷叶立德把羰基化合物转化为烯烃的反应叫Wittig反应。如果利用经典的E2消去反应条件，反应需要强酸或强碱或高温条件，常面临位置选择性，双键顺反异构化等问题。Wittig反应的优点在于它的高效率的官能团选择性，反应性好，能控制顺反构型，是由羰基化合物合成烯烃的首选的反应。发明本反应的G.Wittig教授在1979年获得诺贝尔化学奖。

在讲述Wittig反应时，将其与经典的E2消除反应做一个直观的对比，说明其优点。同时启发学生要善于发现问题、发现不足并敢于挑战难题进行创新。此外，简述Wittig反应的发现史，引导学生要善于抓紧一些偶然的机会、注意细节，从一些别人所忽视的现象中, 洞察出其关连与奥秘。

在“醛酮”这章里，讲述醛酮的还原性质涉及两个人名反应，一个是Clemmensen还原，另一个是Wolff-Kishner-黄鸣龙还原。1946年，黄鸣龙对Kishner-Wolff还原反应进行了卓有成效的改进。黄鸣龙将酮类或醛类与氢氧化钾或氢氧化钠、水合肼及双缩乙二醇一锅回流的方式得到目标亚甲基化合物[5]。这一方法相比Kishner-Wolff还原法，有着众多优点：不用封管，操作简便，用氢氧化钾或氢氧化钠代替金属钠，用水合肼代替无水肼大大降低成本，还原产率高，反应时间大幅缩短，易于大量制备。基于黄鸣龙的重大创新与贡献，黄鸣龙改良的Kishner-Wolff还原法简称为黄鸣龙还原法，写入各国有机化学教科书中，这也是为数不多的以中国人名命名的反应。

因此，讲述知识点的同时，介绍黄鸣龙还原反应的发现历程及黄鸣龙先生的个人事迹与贡献，让学生感受先辈的家国情怀及严谨、创新的科研精神，激发学生传承科学家的高尚品格，让严谨、创新的科研精神扎根学生心中。同时，也要让学生感受民族危机感。因为在《有机化学》教科书的众多人名反应中，涉及中国人人名反应只此一个，说明我们国家前面一两百年的科技是远远落后的。落后就要挨打，结合近代史，让学生产生共鸣。但也要让学生看到希望的曙光，经过几代人的奋斗，越来越多的中国人名反应出现在国际舞台。例如：史一安教授的史环氧化反应[6]，赵康教授的Stork-赵康烯化反应[7]，陆熙炎教授的Lu’s[3+2]annulation反应[8]，张绪穆教授的烯炔环异构化反应[9]，冯小明教授的Roskamp-Feng反应[10]，卿凤翎教授的卿氟化反应[11]，等等。

《有机化学》教材中的涉及的人名反应众多，在此不一一举例。将这些人名反应的发现历程与有机化学教学体系相结合，可以激发学生的学习兴趣，塑造学生的探索精神和创新精神，是引导学生树立正确的人生观、价值观和科研观的重要一环。此外，将人名反应的最新研究成果引入课堂，增加教学内容的趣味性、前沿性，让学生了解学习内容的有用性与实用性，提高学生的兴趣与学习积极性，潜移默化地培养学生的创新精神。