汇编4,2015年真题-备战2021年高考化学《有机合成与推断》真题周周练

　五年高考真题汇编系列之《有机合成与推断》(2015 年)

　1、(2015·新课标 I 卷)

　A(C 2 H 2 )是基本有机化工原料。由 A 制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式异戊二烯的合成路线（部分反应条件略去）如图所示：

　 回答下列问题：

　(1)A 的名称是

　，B 含有的官能团是

　 (2)①的反应类型是

　，⑦的反应类型是

　 (3)C 和 D 的结构简式分别为

　、

　(4)异戊二烯分子中最多有

　个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为

　 (5)写出与 A 具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体

　(写结构简式) (6)参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由 A 和乙醛为起始原料制备 1，3—丁二烯的合成路线

　2、(2015·新课标 II 卷)聚戊二酸丙二醇酯（PPG）是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材枓的生物相存性方面有很好的应用前景。

　PPG 的一种合成路线如下：

　 已知：①烃 A 的相对分子质量为 70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢； ②化合物 B 为单氯代烃：化合物 C 的分子式为 C 5 H 8 ； ③E、F 为相对分子质量差 14 的同系物，F 是福尔马林的溶质； ④

　。

　回答下列问题：

　(1)A 的结构简式为

　 (2)由 B 生成 C 的化学方 8 式为

　 (3)由 E 和 F 生成 G 的反应类型为

　 ，G 的化学名称为

　 (4)①由 D 和 H 生成 PPG 的化学方程式为

　②若 PPG 平均相对分子质量为 10000，则其平均聚合度约为

　 a．48

　b．58

　 c．76

　d．122 (5)D 的网分异构体中能同时满足下列条件的共有

　 种(不含立体异构) ①能与饱和 NaHCO 3 溶液反应产生气体

　 ②既能发生银镜反应，又能发生皂化反应 其中核磁共振氢谱显示为 3 组峰，且峰面积比为 6：1：1 的是

　(写姑构简式) D 的所有同分异构体在下列—种表征仪器中显示的信号（或数据）完全相同，该仪器是___________ a．质谱仪

　 b．红外光谱仪

　 c．元素分析仪

　d．核磁共振仪

　3、(2015·江苏卷) 化合物 F 是一种抗心肌缺血药物的中间体，可以通过以下方法合成：

　(1)化合物 A 中的含氧官能团为_________和___________(填官能团的名称) (2)化合物 B 的结构简式为________；由 C→D 的反应类型是：_______ (3)写出同时满足下列条件的 E 的一种同分异构体的结构简式_________ Ⅰ．分子含有 2 个苯环

　Ⅱ．分子中含有 3 种不同化学环境的氢 (4)已知：

　，请写出以

　 为原料制备化合物 X（结构简式见右图）的合成路线流程图（无机试剂可任选）。合成路线流程图示例如下：

　 4、(2015·海南卷) 芳香族化合物 A 可进行如下转化：

　回答下列问题：

　(1)B 的化学名称为

　 (2)由 C 合成涤纶的化学方程式为

　 (3)E 的苯环上一氯代物仅有两种，E 的结构简式为

　 (4)写出 A 所有可能的结构简式

　 (5)写出符合下列条件的 E 的同分异构体的结构简式

　①核磁共振氢谱显示苯环上仅有两种氢 ②可发生银镜反应和水解反应 (6)下列有机物的命名错误．．的是

　5、(2015·上海卷) 局部麻醉药普鲁卡因 E(结构简式为 )的三条合成路线如下图所示(部分反应试剂和条件已省略)：

　完成下列填空：

　(1)比 A 多一个碳原子，且一溴代物只有 3 种的 A 的同系物的名称是

　 (2)写出反应试剂和反应条件。反应①

　 ③

　 (3)设计反应②的目的是

　(4)B 的结构简式为

　；C 的名称是

　(5)写出一种满足下列条件的 D 的同分异构体的结构简式

　①芳香族化合物

　②能发生水解反应

　③有 3 种不同环境的氢原子 1 mol 该物质与 NaOH 溶液共热最多消耗

　 mol NaOH (6)普鲁卡因的三条合成路线中，第一条合成路线与第二条、第三条相比不太理想，理由是

　6、(2015·福建卷)

　“司乐平”是治疗高血压的一种临床药物，其有效成分 M 的结构简式如右图所示

　(1)下列关于 M 的说法正确的是_____ a．属于芳香族化合物

　b．遇 FeCl 3 溶液显紫色

　 c．能使酸性高锰酸钾溶液褪色

　d．1molM 完全水解生成 2mol 醇 (2)肉桂酸是合成 M 的中间体，其一种合成路线如下：

　已知：

　①烃 A 的名称为___________________________。步骤 I 中 B 的产率往往偏低，其原因是__________ ②步骤 II 反应的化学方程式为___________________ ③步骤 III 的反应类型是_________________ ④肉桂酸的结构简式为__________________________

　⑤C 的同分异构体有多种，其中苯环上有一个甲基的酯类化合物有_____种 7、(2015·四川卷) 化合物 F(异戊巴比妥)是临床常用的镇静催眠药物，其合成路线如下(部分反应条件和试剂略)

　请回答下列问题：

　(1)试剂 I 的化学名称是

　 ，化合物 B 的官能团名称是

　 ，第④步的化学反应类型是

　(2)第①步反应的化学方程式是

　 (3)第⑤步反应的化学方程式是

　(4)试剂Ⅱ的相对分子质量为 60，其结构简式是

　 (5)化合物 B 的一种同分异构体 G 与 NaOH 溶液共热反应，生成乙醇和化合物 H。H 在一定条件下发生聚合反应得到高吸水性树脂，该聚合物的结构简式是

　8、(2015·浙江卷)

　化合物 X 是一种香料，可采用乙烯与甲苯为主要原料，按下列路线合成：

　已知：RX―――――→NaOH/H 2 OROH；RCHO＋CH 3 COOR’――――――→CH 3 CH 2 ONaRCH＝CHCOOR’ 请回答：

　(1)E 中官能团的名称是

　(2)B＋D→F 的化学方程式

　(3)X 的结构简式

　(4)对于化合物 X，下列说法正确的是

　A．能发生水解反应

　B．不与浓硝酸发生取代反应

　C．能使 Br 2 /CCl 4 溶液褪色

　D．能发生银镜反应 (5)下列化合物中属于 F 的同分异构体的是

　 9、(2015·山东卷) 菠萝酯 F 是一种具有菠萝香味的赋香剂，其合成路线如下：

　已知：

　(1)A 的结构简式为_________________，A 中所含官能团的名称是_________ (2)由 A 生成 B 的反应类型是______________，E 的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢，该同分异构体的结构简式为_________________ (3)写出 D 和 E 反应生成 F 的化学方程式________________________ (4)结合题给信息，以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备 1-丁醇，设计合成路线(其他试剂任选) 合成路线流程图示例：

　10、(2015·天津卷)

　扁桃酸衍生物是重要的医药中间体，以A和B 为原料合成扁桃酸衍生物F路线如下：

　(1)A的分子式为C 2 H 2 O 3 ，可发生银镜反应，且具有酸性，A所含官能团名称为：___________________________，写出A+B→C的化学反应方程式为__________________________ (2) 中①、②、③3个—OH的酸性有强到弱的顺序是：_____________________ (3)E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物，E的分子中不同化学环境的氢原子有________种 (4)D→F的反应类型是__________________，1mol F在一定条件下与足量NaOH溶液反应，最多消耗NaOH的物质的量为_____mol。写出符合下列条件的F的所有同分异构体(不考虑立体异构)的结构简式______________ ①属于一元酸类化合物

　②苯环上只有2个取代基且处于对位，其中一个是羟基 (5)已知：

　A有多种合成方法，在方框中写出由乙酸合成A的路线流程图（其

　他原料任选）合成路线流程图示例如下：

　11、(2015·安徽卷) 四苯基乙烯（TFE）及其衍生物具有诱导发光特性，在光电材料等领域应用前景广泛。以下是 TFE 的两条合成路线(部分试剂及反应条件省略)：

　(1)A 的名称是_______________；试剂 Y 为_________________ (2)B→C 的反应类型为_____________；B 中官能团的名称是____________，D 中官能团的名称是____________ (3)E→F 的化学方程式是_______________________ (4)W 是 D 的同分异构体，具有下列结构特征：①属于萘( )的一元取代物；②存在羟甲基(-CH 2 OH)。写出W 所有可能的结构简式：_________________ (5)下列叙述正确的是______ a．B 的酸性比苯酚强

　 b．D 不能发生还原反应 c．E 含有 3 种不同化学环境的氢

　d．TPE 既属于芳香烃也属于烯烃 12、(2015·重庆卷 ) 某“化学鸡尾酒”通过模拟臭虫散发的聚集信息素可高效诱捕臭虫，其中一种组分 T 可通过下列反应路线合成(部分反应条件略)

　(1)A 的化学名称是

　，A→B 新生成的官能团是

　 (2)D 的核磁共振氢谱显示峰的组数为

　(3)D→E 的化学方程式为

　 (4)G 与新制的 Cu(OH) 2 发生反应，所得有机物的结构简式为

　(5)L 可由 B 与 H 2 发生加成反应而得，已知 R 1 CH 2 Br+NaC≡CR 2 →R 1 CH 2 C≡CR 2 +NaBr，则 M 得结构简式为

　(6)已知 R 3 C≡CR 4Na，液氨，则 T 的结构简式为

　 【五年高考真题汇编系列之《有机合成与推断》(2015 年) 】答案 1、 、⑴ ⑴ 乙炔；碳碳双键、酯基 ⑵ ⑵ 加成反应；消去反应； ⑶ ⑶

　 ；CH 3 CH 2 CH 2 CHO 。

　⑷ ⑷ 11； ；

　⑸ ⑸

　⑹

　2、 、（ （1）

　）

　 （ （2）

　）

　（ （3 ）加成反应；3— 羟基丙醛（或 β— 羟基丙醛）

　（ （4）

　）

　①

　② ②b （ （5 ）5； ； ； ；c 3、 、（ （1 ）醚键、醛基； ； （ （2）

　）

　，取代反应； （ （3）

　）

　、 ； ； HC≡CH HC≡C-CH-CH 3

　H 2 C=CH-CH-CH 3

　CH 2 =CH-CH=CH 2

　CH 3 CHO KOH OH ︱ H 2

　Pd/PbO CaCO 3

　Al 2 O 3

　△ OH ︱

　（ （4）

　）

　4、 、（ （1 ）醋酸钠 （ （2 ）略 （ （3 ）HO— COOH

　（ （4 ）略 （ （5 ）HCOO— OH

　（ （6 ）BC ； 5 、(1) 邻二甲苯。

　(2)浓 浓 HNO 3 /浓 浓 H 2 SO 4 性 ；加热；酸性 KMnO 4 /H + 溶液，加热 (3) 保护氨基，使之在后续的氧化反应中不被氧化 (4) ；对 氨基苯甲酸 (5) 或

　 2 (6) 合成路线较长，导致总产率较低。

　（合理即给分）

　6 、 （1 ）a 、c ； （ （2）

　）

　① 甲苯；反应中有一氯取代物和三氯取代物生成②

　③ 加成反应； ④ ；⑤ ⑤9 10、 、（ （1 ）乙醇，醛基，酯化反应（取代反应）。

　（ （2）

　）

　（ （3）

　）

　+ C 2 H 5 OH + NaBr （ （4）

　）

　（ （5）

　）

　8 、（1 ）醛基

　 （ （2 ）

　（ （3 ）

　 （ （4 ）AC

　 （ （5 ）BC 9 、（1）

　）

　，碳碳双键、醛基。

　（ （2 ）加成（或还原）反应；CH 3 COCH 3 ， ， （ （3）

　）

　—(CH 2 ) 2 COOH+CH 2 =CHCH 2 OH —(CH 2 ) 2 COO CH 2 CH= CH 2 +H 2 O （ （4 ）CH 3 CH 2 Br CH 3 CH 2 MgBr

　CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OH 10 、（1 ）醛基、羧基

　（ （2）

　）

　③ ＞ ① ＞② ② （3 ）4

　11 、（1 ）甲苯

　酸性高锰酸钾 （ （2 ）取代反应

　羧基

　羰基 （ （3 ）

　 +NaOH→

　+NaBr

　（ （4 ）

　，

　（ （5 ）ad 12 、（1 ）丙烯

　 —Br

　（ （2 ）

　2

　（3 ）CH 3 BrCHBrCH 2 Br+2NaOH△乙醇HC≡CCH 2 Br+2NaBr+2H 2 O

　（4 ）HC≡CCOONa

　（ （5 ）CH 3 CH 2 CH 2 C≡CCHO

　（ （6 ）

　 C≡CCH 2 OH