2021学年高中化学专题21,1有机物中碳原子成键特点学案苏教版选修5

　专题 2 2

　有机物的结构与分类

　 本专题由两个单元组成，第一单元“有机化合物的结构”突出了碳原子的成键特点，即有机化合物中碳原子成键的三种空间取向——四面体、平面三角形和直线形，并用杂化轨道理论对其作了简单解释；有机化合物结构的三种表示方法(结构式、结构简式和键线式)；最后介绍有机化合物的同分异构现象和同分异构体。在第二单元“有机化合物的分类和命名”中，关于有机化合物的分类，重点介绍的是以官能团为依据的分类方法，简单介绍了其他两种分类方法；关于有机化合物的系统命名法，同时简单介绍了习惯命名法的基本原则。

　本专题介绍了有机化合物的结构、分类和命名等知识，是学习以后各专题的基础和工具。本专题知识比较抽象，有些内容对空间想象能力要求较高，对模仿、操作能力要求也较高。通过本专题学习，要求同学能根据结构构建结构模型，培养空间想象能力，初步学会科学抽象、归纳的方法。

　学习重点：

　1．碳原子的成键特点 2．有机化合物的分类标准及类别 3．烷烃的命名及其他简单有机物的命名 4．常见有机物的空间结构 学习难点：

　1．同分异构体的书写 2．用杂化轨道理论解释有机物的空间构型

　本专题概念、理论多，较为抽象，有些内容对学生的空间想象能力要求较高，因此学习中要注意温故知新，积极参与动手搭建模型、观察与思考、交流与讨论。加强自立学习与合作探究。对概念和重要的规律方法要注重理解，强化记忆。

　第一单元有机化合物的结构中学习的重点和难点是有机物中碳原子的成键特点和同分异构体。学习有机物中碳原子的成键特点时，应以结构特点为中心，以典型的有机化合物为出发点，运用几何知识进行分析推理，得出碳原子价键的空间构型。在学习同分异构体时，

　借助分子结构模型探讨同分异构现象产生的原因(包括顺反异构和对映异构)。在理解同分异构体概念的基础上，结合典型例题和习题，掌握有关题目的特点，形成正确的解题思路。

　第二单元有机物的分类和命名中，有机物的分类是学习的一个重点。学习中要注重对分类依据的理解，宜采用对比的方法掌握这部分知识。对同系物的学习重在理解其内涵和外延，特别是“结构相似”的含义，还应注意用对比的方法区别“四同”(同位素、同素异形体、同系物、同分异构体)。有机化合物的命名是学习的重点和难点，在学习系统命名法时，首先通过“观察与思考”弄清烷烃命名的基本思路和基本方法，再通过对“整理与归纳”的学习和老师的例题讲解，明确用系统命名法命名烷烃的方法、步骤。

　第一单元 有机化合物的结构

　为了生存，一种鞘翅目昆虫的幼虫分泌一种具有迷惑性的化学物质伪装成雌蜂来吸引雄蜂。这种化学物质与雄蜂和雌蜂分泌的性外激素有类似的化学成分，主要包含两类分子，即一些由 23 个或 25 个碳原子组成的链烃。虽然雄蜂和雌蜂的性外激素与这种昆虫的幼虫释放的化学物质具有相同的分子式，但它们仍有区别，其区别在于围绕着碳碳双键的碳氢键的方向不同，这就是人们所说的“同分异构”现象。

　 1．了解有机物碳原子间的成键方式，理解碳碳间单键、双键、叁键的含义及饱和碳原子和不饱和碳原子的含义。(重点) 2．掌握有机物结构的常见表示方法：结构式、结构简式和键线式；了解简单有机物的球棍模型和比例模型。(重点) 3．认识同分异构现象，了解同分异构现象与性质间的关系，学会常见有机化合物同分异构体的书写和判断。(重点、难点)

　第 1 课时 有机物中碳原子的成键特点

　一、有机物中碳原子的成键特点 1．碳原子有 4 个价电子，能与其他原子形成 4 个共价键。

　2．有机物中碳碳之间的结合方式有碳碳单键、碳碳双键或碳碳叁键。

　①单键 两个原子间共用一对电子的共价键称为单键，当 1 个碳原子与其他 4 个原子(或原子团)连接时，必将形成 4 个单键，那么这个碳原子将采取四面体取向与之成键。如甲烷分子空间构型为正四面体，键角为 109°28′。

　饱和碳原子：在烃分子中，仅以单键方式成键的碳原子称为饱和碳原子。

　②双键 两个原子间共用两对电子的共价键称为双键，如碳碳双键(C===C)、碳氧双键(C===O)等。当碳原子之间或碳原子与其他原子(或原子团)之间形成双键时，形成该双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上。双键不能转动，所以双键上的原子始终在一个平面，如：乙烯分子里的两个碳原子和四个氢原子都处在同一平面上。它们彼此之间的键角为 120°。

　③叁键 两个原子间共用三对电子的共价键称为叁键。当碳原子之间或碳原子与其他原子(或原子团)之间形成叁键时，形成该叁键的原子以及与之直接相连的原子处于同一直线上。如乙炔的两个碳原子和两个氢原子处在一条直线上，它们彼此之间的键角为 180°。

　不饱和碳原子：在烃分子中，以双键或叁键成键的碳原子称为不饱和碳原子。

　二、有机物结构的表示方法——“三式” 1．结构简式和键线式的特点及书写注意事项 (1)结构简式 ①书写时可将单键“—”省略。

　②“ ”和“ ”中的“===”和“≡”不能省略，醛基、羧基 可进一步简写为—CHO、—COOH。

　(2)键线式 只要求表示出碳碳键及与碳原子相连的基团，图式中的每个拐点和终点均表示一个碳原子。

　2．结构式、结构简式和键线式的比较

　 探究点一

　 有机物中碳原子的成键特点 一、有机物的价键特点 1．碳碳键特点 碳碳间可以形成单键、双键、苯环中的键和叁键，这些键之间也可以组合成链状和环状两种方式。

　(1)碳碳单键：键长为 1.55×10－10 m，是最长的碳碳键，键能是碳碳键中最小的。在高温下可以断裂(裂化反应)(但在强氧化剂、强酸、强碱溶液中稳定)，如 C 8 H 18 加热时：C 8 H 18 ――→△C 4 H 10＋C 4 H 8 ；C 4 H 10 ―→C 2 H 6 ＋C 2 H 4 。

　(2)碳碳双键与碳碳叁键：键长分别为：1.33×10－10 m 和 1.20×10 －10 m, 总键能分别为615 kJ·mol－1 和 812 kJ·mol －1 ，它们的平均键能(615/2,812/3)均小于碳碳单键的键能，因此只需要较少的能量就能使双键中的一个键，叁键中的两个键断裂，因而较容易发生加成反应。这是它们最典型的性质(官能团的特性)。另外碳碳双键，碳碳叁键亦能被强氧化剂 KMnO 4酸性溶液氧化而使它褪色。

　(3)苯中的碳碳键：苯分子中的 6 个碳碳键的键长、键能、键角完全相同，是介于单、双键之间(指键长)的一种独特的、较稳定的键。苯环在一般条件下不易被破坏。如不能使 KMnO 4酸性溶液褪色，也不易发生加成反应，较容易发生取代反应(苯环仍被保持)。

　2．碳氢键 由于 H 原子最小，所以碳氢键键长最短，键能为 413 kJ·mol－1 ，大于碳碳单键键能，若分子中同时有碳碳单键和碳氢键，在加热时首先断裂的应是碳碳单键(如烷烃裂化)，只有在更高的温度时碳氢键才能断裂。如 CH 4 ――→高温C＋2H 2 。碳氢键的一个重要性质是 H 原子能被卤素单质中的卤原子所取代。

　3．碳氧键：碳氧之间可以形成单键和双键 (1) ：

　键 还 可 以 连 接 成两种，前一种是醚类键，有时也称“烷

　氧基”。这种键的性质中学阶段不介绍；后一种是醇类键或酚类键，性质比较活泼，可以断裂碳氧键，也可以断裂氧氢键。

　(2) ：

　的氧原子上不再连有什么基团了。但 C 上可以连 H，则为

　( 醛基 ) ； 连 —OH 则 为

　(羧 基 ) ；连 碳原子则为(羰基)。这种键的特点是要看上面连有的基团，若连 H 为醛基，则主要发生氧化反应和还原反应；连—OH 则为羧基，主要是有酸性和酯化反应的特点；连 C 为酮，主要是加成反应。

　4．碳氮键：碳氮键之间可以形成单键和叁键 (1) 键 可 以 连 接 成 和两种。前一种是胺类物质，能被氧化，有弱碱性。后一种是硝基化合物，能被还原，常作炸药。

　(2) ：这种键中 N 原子上不再连有原子或原子团了。可以形成腈类物质，如 CH 2 ===CH—CN。

　5．碳卤键：碳卤之间只能形成单键

　(X 代表 F、Cl、Br、I)：中学比较常见的卤原子是 Cl 和 Br。如 CH 3 Cl、C 2 H 5 Br 等。这种键主要发生 的断裂反应，即发生取代和消去两种反应。

　二、碳原子的成键方式与分子空间构型

　1．4 个碳原子相互连接可以形成哪些碳骨架？

　 2．有机化合物中的碳原子有哪些类型？ 提示：(1)饱和碳原子 在有机化合物分子中，碳原子仅以单键形式与其他原子结合形成四个共价键，这样的碳原子称为饱和碳原子。

　(2)不饱和碳原子 当碳原子以双键或叁键形式与其他原子结合形成共价键时，这样的碳原子称为不饱和碳原子。

　【例 1】

　下列有关碳原子的成键特点及成键方式的理解中正确的是(

　) A．饱和碳原子不能发生化学反应 B．双键和叁键只存在于碳原子之间 C．均为六个碳原子的苯与环己烷的结构不同 D．五个碳原子最多只能形成四个单键 【思路分析】

　解答本题可采用举例的方法，解题思路如下：

　甲烷与乙烯的性质比较 ―→ 选项A 羧酸中的碳氧双键 ―→ 选项B 不同的物质结构不同 ―→ 选项C 三个以上碳原子可成环 ―→ 选项D

　【解析】

　不饱和碳原子比饱和碳原子活泼，但并不是饱和碳原子不能发生化学反应，如甲烷可以发生取代反应，A 项错误；碳原子也可以与氧原子、硫原子形成碳氧双键、碳硫双键，与氮原子形成碳氮叁键等，B 项错误；苯环是平面结构，而环己烷中的六个碳原子不共面，C 项正确；五个碳原子可以成环，环状结构中有五个单键，D 项错误。

　【答案】

　C

　对于分子式为 C 5 H 8 的有机物结构的说法中不正确的是( A ) A．可能是分子中只有一个双键的链烃 B．分子中可能有两个双键 C．分子中可能只含有一个叁键 D．可能是分子中含有一个双键的环烃 解析：含 5 个碳原子的饱和烃应含有 12 个氢原子，C 5 H 8 较之少了 12－8＝4 个氢原子，每减少 2 个氢原子就增加一个碳碳键或形成一个环，所以该分子组成有三种可能：①两个双键，②一个叁键，③一个双键和一个环。故 A 项不正确。

　探究点二

　有机物分子结构的表示方法

　 ①分子式将所有相同的原子合并写。②结构式写出所有的共价键。③结构简式a.一定省：碳氢键。b.一定不能省：碳碳双键和碳碳叁键，即官能团不能省略。

　③结构简式 a．一定省：碳氢键。

　b．一定不能省：碳碳双键和碳碳叁键，即官能团不能省略。

　如：乙烯的结构简式可写为 CH 2 ===CH 2 ，但不能写为 CH 2 CH 2 。

　c．若某个碳上连有支链，一般用括号写在后面，并注明个数。

　d．写结构简式时，同一个碳原子上的相同原子或原子团可以合并；直接相邻的且相同的原子团亦可以合并。

　如 ，也可以写成(CH 3 ) 3 C(CH 2 ) 2 CH 3 。

　e．结构简式不能表示有机物的真实结构。如从结构简式看，CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 中的碳链是直线形的，而实际上是锯齿形的。

　④键线式 a．省略 C、H 元素符号，只表示键的连接。

　b．每个拐点或终点均有一个 C 原子。

　1．最简式相同的物质是不是同一类别的物质？试举例说明。

　提示：不一定。有些物质比如乙烯(CH 2 ===CH 2 )和丙烯(CH 3 CH===CH 2 )最简式都是 CH 2 ，是同一类物质；乙炔(CH≡CH)和苯( )的最简式都是 CH，但二者不是同一类物质。

　2．乙烯的结构简式是不是 CH 2 CH 2?

　提示：不是。乙烯的结构简式是 CH 2 ===CH 2 ，在有机物的结构简式中表示碳碳双键的“===”，碳碳叁键的“≡”不能省略。

　3． 的结构简式可以写成(CH 3 ) 3 C(CH 2 ) 2 CH 3吗？ 提示：可以。写结构简式时，同一个碳原子上的相同原子或原子团可以合并；直接相邻

　的且相同的原子团亦可以合并。因此， 可以写(CH 3 ) 3 C(CH 2 ) 2 CH 3 。

　【例 2】

　有机物的表示方法多种多样，下面是常用的有机物的表示方法：

　 (1)上述表示方法中属于结构简式的为________；属于结构式的为________；属于键线式的为________；属于比例模型的为________；属于球棍模型的为________。

　(2)写出⑨的分子式：________。

　(3)写出⑩中官能团的电子式：________、________。

　(4)②的分子式为________，最简式为________。

　【思路分析】

　明确有机物分子结构的表示方法和特点，从而正确识别有机物分子的表示方法。

　【解析】

　①③④⑦是结构简式；②⑥⑨是键线式，所有拐点和端点都有一个碳原子，碳原子不满足四个价键的由氢原子补足；⑤是 CH 4 的比例模型；⑧是正戊烷的球棍模型；⑩是葡萄糖的结构式，其官能团有—OH 和 ；②的分子式为 C 6 H 12 ，所以最简式为CH 2 。

　【答案】

　(1)①③④⑦ ⑩ ②⑥⑨ ⑤ ⑧ (2)C 11 H 18 O 2

　(3)

　(4)C 6 H 12

　CH 2

　 下列化学用语使用正确的是( B ) A．葡萄糖(C 6 H 12 O 6 )、淀粉[(C 6 H 10 O 5 ) n ]的最简式都是 CH 2 O B．CH 4 的电子式是

　C．乙醛分子的结构简式是 CH 3 COH D．丙烯分子的比例模型是

　解析：葡萄糖(C 6 H 12 O 6 )的最简式是 CH 2 O，淀粉[(C 6 H 10 O 5 ) n ]的最简式是 C 6 H 10 O 5 ，A 错误；CH 4 的电子式是 ，B 正确；乙醛分子的结构简式是 CH 3 CHO，C 错误；是丙烯分子的球棍模型，D 错误。

　1．下列对有机化合物数量、品种繁多的原因的叙述不正确的是( A ) A．所有的有机物中都含碳元素且都存在异构现象 B．碳原子既可以和碳原子形成共价键又可以和其他非金属原子(如 H、N、S、O 等)形成共价键 C．碳原子之间既可以形成稳定的单键，又可以形成稳定的双键和叁键 D．多个碳原子之间既可以形成长短不一的碳链(碳链可以带有支链)，又可以形成碳环，且碳链与碳环可以相互结合 解析：不是所有的有机物都存在同分异构现象，如 CH 4 、C 2 H 6 、C 3 H 8 等都不存在同分异构现象。

　2．某化工厂生产的某产品只含 C、H、O 三种元素，其分子模型如图所示(图中球与球之间的连线代表化学键，如单键、双键等) ，则该物质是( A ) A．CH 2 ===C(CH 3 )COOH B．CH 2 ===CHCOOCH 3

　C．CH 3 CH 2 CH===CHCOOH D．CH 3 CH(CH 3 )COOH

　解析：根据“价键数守恒”，即碳原子价键数为 4，氢原子价键数为 1，氧原子价键数为 2，可知黑色球是碳原子，灰色球是 O 原子，白色球是 H 原子，故该物质是 CH 2 ===C(CH 3 )COOH。

　3．下列化学用语正确的是( D ) A．乙烯的结构简式可表示为 CH 2 CH 2

　B．乙醇的分子式：CH 3 CH 2 OH C．甲烷的结构式：CH 4

　D．甲苯的键线式可表示为

　解析：A 项乙烯的结构简式为 CH 2 ===CH 2 ，双键不能省略；B 为乙醇的结构简式，分子式是 C 2 H 6 O；甲烷的结构式应为 ；只有 D 项正确。

　4．下列对于有机物的结构简式、键线式书写错误的是 ( A ) A．丙烯：CH 2 CHCH 3

　B．丙炔：CH≡C—CH 3

　C．2－丁烯的结构简式为 CH 3 CH===CHCH 3 ，其键线式为

　D．乙醇：CH 3 CH 2 OH 解析：碳碳双键不能省略，丙烯：CH 2 ===CHCH 3 ，故 A 错误；碳碳叁键不能省略，丙炔：CH≡C—CH 3 ，故 B 正确；2－丁烯：CH 3 CH===CHCH 3 ，键线式为 ，故 C 正确；乙醇的结构简式：CH 3 CH 2 OH，故 D 正确。

　5．下列说法正确的是( A ) A．碳骨架为 的烃的结构简式为(CH 3 ) 2 C===CH 2

　B．有机物分子里一定既有非极性键也有极性键 C．有的烃分子中，一个碳原子形成 3 个共价键 D．乙烷的键线式为

　解析：根据碳原子的成键特点，碳碳原子之间可形成非极性共价键，碳原子与其他原子

　之间则以极性共价键结合，但是甲烷分子中只有极性键，B 项错。有机物中碳通过 4 个共价键与其他原子相连，C 项错。

　应为丙烷的键线式，D 项错。

　6．如下图所示为 4 个碳原子相互结合的方式。小球表示碳原子，小棍表示化学键，假设碳原子上其余的化学键都与氢原子结合。

　 (1)图中属于烷烃的是 A、C、H(填字母，下同)。

　(2)在如上图所示的有机化合物中，碳原子与碳原子之间不仅可以形成单键，还可以形成双键和叁键；不仅可以形成碳链，还可以形成碳环。

　(3)含有双键的是 B、E、F，含有叁键的是 D、G。

　(4)图中互为同分异构体的是：A 与 C；B 与 E、F、H；D 与 G。

　解析：(1)烷烃中碳原子之间都以单键形式结合，由此可以判断，题中属于烷烃的是 A、C、H。(2)观察题中的有机化合物，可以看出碳原子与碳原子之间不仅可以形成单键，还可以形成双键，如 B、E、F，也可以形成叁键，如 D、G；碳原子与碳原子之间不仅可以形成碳链，还可以形成碳环。(3)每个小球表示一个碳原子，每根小棍表示一个单键，可知 A 的分子式为C 4 H 10 ；B 的分子式为 C 4 H 8 ，分子中存在双键；C 的分子式为 C 4 H 10 ；D 的分子式为 C 4 H 6 ，分子中存在叁键；E 的分子式为 C 4 H 8 ；F 的分子式为 C 4 H 8 ；G 的分子式为 C 4 H 6 ；H 的分子式为 C 4 H 8 ，分子中碳原子之间形成碳环。(4)A 与 C 互为同分异构体，B 与 E、F、H 互为同分异构体，D 与 G 互为同分异构体。